Azosubstituierte Porphyrine: Anwendungen in Technik und by Kerstin Lüdtke-Buzug

By Kerstin Lüdtke-Buzug

Kerstin Lüdtke-Buzug führt in die vielfältigen Anwendungs- und Einsatzmöglichkeiten für Porphyrine im medizinischen und naturwissenschaftlich-technischen Bereich ein und stellt Synthesevorschriften sowie Analysemethoden von Azobenzolsubstituierten Porphyrinsystemen vor, welche in quick allen biologischen Systemen vorkommen. Dazu synthetisiert sie eine Reihe von azobenzolsubstituierten Mono- und Diporphyrinen und untersucht sie eingehend spektroskopisch und elektrochemisch. Sie weist den Einfluss unterschiedlicher Azobenzolsubstituenten auf die Redoxeigenschaften und die spektroskopischen Eigenschaften der Porphyringruppen eindeutig nach und quantifiziert ihn mit Hilfe von Hammett-Parametern.

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270 mV, was auch in etwa EOx. bei den azobenzolsubstituierten Porphyrinen entspricht. 16, so kann man auch hier erkennen, dass der p-Substituent einen geringen Einfluss auf den Porphyrinmakrozyklus besitzt. 5 1 Abb. 2 gegen die Substituentenkonstante V+. Die Steigungen m verstehen sich in Einheiten von Volt. Weder die erste noch die zweite Oxidation wird durch die elektronische Natur der Substituenten stark beeinflusst. 019 V belegt. 17 stellt das Voltammogramm des 4-(N,N’-Methyl)amino-4’-[10’’, 15’’,20’’-tri(4’’’-methylphenyl)-5’’-porphyrinato-Kupfer(II)]azobenzols (Cu-39) dar.

Dass die Bezugselektrode stromlos bleibt, wird durch den Potentiostaten gewährleistet. Dieser regelt elektronisch die Spannung U so, dass E den durch die Soll-Spannungsquelle bestimmten Wert annimmt. Der Potentiostat lässt aber einen Strom nur im Gegenelektrodenstromkreis fließen, gleichzeitig bleibt E unabhängig vom fließenden Strom konstant. 32 Elektrochemie Mit dieser 3-Elektroden-Anordnung hat man die Möglichkeit, elektrochemische Kenndaten in die elektrochemische Spannungsreihe einzuordnen.

Tab. 2: Ausbeuten für die Umsetzungen von Trimethoxybenzol (41), Phenol (42) und N,N’-Dimethylanilin (21) mit dem 5-(4’-Aminophenyl)10,15,20-tri(4’’-methylphenyl)porphyrin (34). 43 44 39 A 10 % - 8% B 53 % 38 % 42 % A) Klassische Methode B) Kupplung unter Zwei-Phasen-Bedingungen Es konnten jedoch nur solche Aromaten umgesetzt werden, die elektronenschiebende Substituenten tragen, denn der Porphyrinmakrozyklus als Substituent der Diazoniumkomponente, ist nicht in der Lage, den endständigen Stickstoff so stark zu positivieren, dass auch weniger reaktive Kupplungskomponenten reagieren.

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